Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis siswa SMK dengan menggunakan model pembelajaran Osborn. Digunakan kuasi eksperimen dengan desain penelitian kelompok kontrol non-ekuivalen. Populasi penelitian ini adalah seluruh siswa kelas XI di salah satu SMK Kota Bandung. Penelitian ini melibatkan 54 siswa sebagai sampel. Penentuan sampel menggunakan teknik purposive sampling. Sampel yang dambil sebanyak dua kelas yaitu kelas XI Akuntansi-1 yang berjumlah 27 siswa sebagai kelas ekperimen dengan memperoleh pembelajaran matematika menggunakan model pembelajaran Osborn. Kelas XI Akuntansi-2 yang berjumlah 27 siswa sebagai kelas kontrol menggunakan model pembelajaran konvensional. Pengambilan data kemampuan pemecahan masalah matematis melalui essay 12 butir soal untuk data kuantitatif. Lembar observasi digunakan untuk data kualitatif. Analisis data kuantitatif dilakukan terhadap hasil pretes dan postes kedua sampel dengan menggunakan Uji-t, sedangkan data kualitatif dianalisis berdasarkan hasil lembar observasi untuk melihat partisipasi aktif siswa dalam kegiatan pembelajaran dengan menggunakan model pembelajaran Osborn. Berdasarkan hasil penelitian diidentifikasi bahwa terdapat peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis pada siswa SMK melalui penerapan model pembelajaran, dan capaian peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematis siswa SMK yang belajaranya menggunakan model pembelajaran Osborn lebih baik daripada yang menggunakan pembelajaran.